AI 작업 환경 이전: 끊어진 연결과 해시 검증의 한계

폴더 이동에 함께 묶인 세션과 자동화

처음에는 문서를 모바일에서도 보기 위해 코드와 따로 보관했다. 실제로는 컴퓨터에서 AI와 문서를 읽고 코드를 수정하는 일이 많았다. 같은 프로젝트의 두 위치를 계속 연결해 주는 대신, 프로젝트 아래에 문서와 실행 폴더를 함께 두기로 했다.

project/
├── docs/    글, 계획, 조사와 검증 기록
└── code/    소스 코드와 실행 환경

AI 세션은 프로젝트 상위 폴더에서 시작하도록 했다. 파일을 조사하고 이동하는 일은 AI에게 맡겼고, 저장 위치와 보존할 자료의 기준은 내가 정했다. 실제 사용 중 경로 문제가 드러나면 해당 파일 하나뿐 아니라 같은 규칙을 쓰는 곳도 확인하도록 요청했다.

이전 작업에는 파일 이동 외에도 세션에 저장된 시작 위치, 가상환경, 자동 실행 설정, 문서 링크가 연결돼 있었다. 예전 경로를 새 위치로 보내는 연결이 남아 있으면 파일이 열리더라도 실제 저장 위치가 바뀌지 않은 것처럼 보일 수 있었다. AI에게 경로 이름과 실제 연결 대상을 함께 확인하게 한 이유다.

폴더 이름이 바뀌자 자동화의 대상도 달라진 문제

칸반과 미리 알림을 연결하는 자동화는 경로의 첫 부분을 프로젝트 이름으로 읽고 있었다. 새 구조에서는 그 자리에 대분류가 들어갔다.

이전: project-a/tasks/item
이후: work/project-a/docs/tasks/item

예전 규칙을 그대로 적용하면 project-a 대신 work를 프로젝트로 인식한다. 당시 기록에는 대분류 이름의 목록과 중복 항목이 생겨 보정한 과정이 남아 있다.

AI는 프로젝트 이름을 읽는 규칙을 고치고, 기존 항목 ID와 연결을 유지하도록 동기화를 수정했다고 보고했다. 나는 완료 여부가 불분명했던 부분에 대해 검증 기록과 현재 상태를 다시 대조하도록 요청했다. 설정 파일을 고쳤는지 외에, 재시작 후 실제 동기화가 한 차례 끝났는지 확인하도록 한 것이다.

여기서 필요한 검사는 옮긴 파일 수가 아니었다. 자동화가 이전과 같은 작업 항목을 가리키는지가 기준이었다.

오래된 경로로 오인한 OneDrive 연결

이후 파일이 열리지 않는 문제를 조사하면서 다른 오류가 드러났다. AI는 오래된 연결로 판단해 제거한 경로를 현재 OneDrive 앱이 여전히 사용하고 있었다고 인정했다. 앞서 현재 OneDrive는 건드리지 않았다는 설명도 정정했다.

후속 보고에 따르면 실제 데이터 폴더와 임시 처리 폴더는 새 위치에 남아 있었다. AI는 연결을 복원한 뒤 개인용·업무용 계정에서 파일을 내려받았고, 표본 엑셀 파일의 압축 구조와 워크북을 검사했다. 이 보고는 해당 다운로드와 표본 검사가 통과했다는 근거다. 모든 보관 파일이 정상이라는 근거는 아니다.

이 사례에서 잘못된 판단은 경로가 낡아 보인다는 이유로 사용이 끝났다고 본 데 있었다. 앱 설정과 실행 중 사용 여부를 대조하지 않으면, 새 위치에 데이터가 남아 있어도 앱이 접근하는 길을 끊을 수 있다.

같은 해시와 정상 파일의 차이

다운로드 연결 문제와 별개로, SSD의 옛 보관본 일부는 크기가 있어도 본문이 비어 있는 것으로 보고됐다. AI는 해시 일치만으로 삭제를 제안한 검증이 부족했다고 설명했다. 같은 빈 내용이나 같은 손상을 가진 두 복사본도 서로 같게 비교될 수 있다.

검사	확인할 수 있는 것	그 검사만으로 알 수 없는 것
경로와 파일 존재	지정한 위치에 항목이 있는가	앱이 그 위치를 실제로 쓰는가
파일 크기와 해시	복사 전후 바이트가 같은가	내용이 정상이며 필요한 원본인가
파일 형식 검사	검사한 파일의 내부 구조가 유효한가	모든 파일과 실제 업무 동작이 정상인가
앱에서 다운로드·열기	시험한 파일을 그 경로로 사용할 수 있는가	시험하지 않은 보관본도 정상인가

AI는 정상 원본을 찾아 보관본을 복구했다고 보고하면서, 원본을 못 찾았거나 크기가 달라진 파일 등은 미복구로 남겼다. 마지막에는 내가 처음 열지 못했던 파일의 최종 확인도 필요하다고 적었다. 이 글을 쓰며 그 파일까지 해결됐다는 후속 근거는 확인하지 못했다. 따라서 이전 전체가 성공했다거나 모든 파일을 복구했다고 결론 내리지 않는다.

AI에게 다시 맡긴다면 바꿀 검사 순서

다음은 당시 실패를 바탕으로 정리한 요청안이다. 그대로 실행해 효과를 측정한 절차는 아니다.

이동할 파일과 그 위치를 사용하는 앱·세션·자동화를 함께 조사한다.
제거 후보 연결은 현재 앱 설정과 실행 상태를 대조한다.
복사본의 동일성 검사와 원본의 정상 여부 검사를 나눈다.
검증할 표본은 정상 파일뿐 아니라 처음 문제가 생긴 파일도 포함한다.
확인하지 못한 파일과 업무 동작을 남기고, 완료 범위를 구체적으로 쓴다.

AI는 여러 위치의 설정과 기록을 비교하는 일을 수행했다. 하지만 그 비교에 빠진 조건은 완료 보고에서도 드러나지 않았다. 이번 기록에서 바꿀 기준은 분명하다. 삭제 판단에는 해시 비교와 함께 남길 원본의 정상 여부가 필요하고, 이전 완료 판단에는 새 폴더의 존재와 함께 사용하던 앱의 동작이 필요하다.

이 글은 2026년 9월 15일 작업 세션의 요청과 후속 보고를 함께 읽고 정리한 기록이다. 당시 AI가 보고한 복구 결과와 이번 글 작성 중 직접 재검사한 결과를 섞지 않았다. 아래 경로는 구조를 설명하기 위한 예시다.